O Chelsea confirmou a saída em definitivo de Leo Castledine, em uma transferência permanente ao Middlesbrough, clube que disputa o Championship.
Castledine chegou à Academia do Chelsea em março de 2020, ainda na categoria Sub-15, após se destacar no AFC Wimbledon. Sua adaptação foi rápida e, já na temporada seguinte, tornou-se uma das principais referências do time Sub-18, mesmo atuando como estudante, além de assumir com frequência a braçadeira de capitão durante a campanha 2021/22.
O progresso natural o levou ao elenco Sub-21 em 2022/23, temporada em que chamou atenção pela versatilidade. Capaz de atuar em diferentes setores do campo — da defesa ao ataque, passando pelo meio-campo —, Castledine foi peça importante na campanha que levou o Chelsea aos play-offs da Premier League 2, reforçando sua reputação como um jogador completo e inteligente taticamente.
As boas atuações renderam convocações recorrentes para o banco de reservas da equipe principal, culminando em sua estreia oficial. O primeiro jogo aconteceu justamente contra o Middlesbrough, na partida de volta da semifinal da Copa da Liga, quando foi acionado nos minutos finais da expressiva vitória por 6 a 1 dos Blues.
Em busca de minutos no futebol profissional, Castledine foi emprestado ao Shrewsbury Town em agosto de 2024, em um acordo válido por uma temporada. No entanto, a passagem acabou sendo interrompida precocemente devido a uma lesão sofrida em janeiro. Recuperado, o meio-campista retornou à League One no início da atual temporada, desta vez defendendo o Huddersfield Town, onde teve impacto imediato: foram 12 gols em 27 partidas, além de uma série de atuações consistentes pelos Terriers.
